Удача сопутствовала турецкой армии: после ряда выигранных боев в Азербайджане и Южном Дагестане османы организовали в Ширване и Дербенте беглербегство, оставили там гарнизоны и под предводительством Дала-паши вернулись в Анатолию. Узнав, что турки покинули пределы Кавказа, шах осадил Шемаху, однако султан вновь направил Дала-пашу с армией на помощь шемахскому гарнизону. Одновременно он повелел своему вассалу крымскому хану Мухаммед-Гирею присоединиться к военным действиям против Ирана. В устье Кубани крымские отряды прибыли в 1582 году на кораблях с тем, чтобы через Дагестан достичь Дербента. Эта дорога через Северный Кавказ заняла у крымчаков 80 дней. Они соединились с 200-тысячным корпусом Дала-паши и в мае 1583 года объединенными усилиями разгромили Сефевидов в битве на реке Самур. Следствием успешных действий османских войск стала попытка стамбульской администрации колонизировать отбитые у Ирана территории, однако процесс этот немедленно натолкнулся на активное противодействие со стороны местных жителей в Дагестане, Ширване и в Грузии. Избавившись от иранского присутствия, горцы не собирались мириться с османским диктатом.
В ответ на сопротивление турки организовывали неоднократные карательные экспедиции в Дагестан, где силы командующего турецкими войсками Осман-паши сталкивались с отрядами местного ополчения. В 1588 году объединенной армии, состоявшей из лакцев, аварцев и даргинцев, удалось разбить турецкие силы, те вынуждены были запрашивать у Стамбула подкрепление. Прибывшие свежие войска, однако, почти не участвовали в боях: сразу они были переправлены в Крым. Осман-паша получил приказ от султана покинуть Северный Кавказ и совершить рейд по Крыму в наказание Мухаммед-Гирею за несоблюдение союзнических обязательств. Двигающаяся через горы в направлении черноморского побережья турецкая армия была при этом неоднократно атакована как черкесами, так и гребенскими и донскими казаками.
После возвращения из Крыма Осман-паша получил повышение и в 1584 году был назначен первым визирем Порты и главнокомандующим закавказской армией. Сражаясь против иранцев-сефевидов, османы смогли вскоре подчинить своему контролю большую часть Азербайджана с Баку, Тебризом и другими городами. В кампанию 1585 года Осман-паша организовал вторжение в Южный Дагестан и разорил по ходу движения своих сил кюринские аулы. Практика опустошения земель и разорения городов применялась османами на протяжении всей второй половины XVI века, разгрому подверглись Дербент, Кумух, Хунзах, Согратль, а также многие лезгинские и дагестанские аулы, что не прибавило османам популярности среди местного населения. Ворвавшись в Дербент, османы перебили там половину жителей, а остальных заставили содержать свой гарнизон и выполнять прочие работы для турецкой армии.
Возможно, жестокое обращение турок с кавказцами стало причиной того, что оставленная без поддержки местных князей и ополчения турецкая армия начала терпеть поражения. В 1585 году войска иранского шаха сумели вытеснить османский контингент с азербайджанской территории, и только через три года, в 1588 году, новый главнокомандующий турецкой армии в Закавказье Фархад-паша (Осман-паша к этому времени умер) сумел восстановить в Азербайджане османское присутствие. Однако поражение, нанесенное ими Сефевидам, не обезопасило османов от выступлений местного населения, которое продолжало бунтовать и против тех, и против этих «освободителей». В конце XVI века правители Южного Дагестана объединились с азербайджанскими кубинцами и в сражении возле селения Абад разбили султанское войско. Разгневанные османы собрали большие силы и двинулись на Кубу, где учинили полный разгром. Однако было ясно, что управлять этими землями издалека не получается: кавказцы платили дань и подчинялись, лишь находясь под постоянной угрозой. Стоило туркам хотя бы ненадолго уйти, княжества и города тут же объявляли себя свободными. Чтобы создать на Кавказе опорные базы для контроля за окрестностями и для дальнейшего продвижения на север, турки приступили в селении Кусары к постройке крупной крепости с большим гарнизоном. Одновременно шла подготовка к постройке еще одной крепости на Тереке, т. е. на самой границе Русского государства.