После подписания 30 сентября 1938 года Мюнхенского договора Варшава потребовала от Чехословакии передать ей Тешинскую Силезию, где большинство населения составляли этнические поляки. Загнанное в угол чехословацкое правительство вынуждено было уступить немецким и польским требованиям. Однако уже 24 октября 1938 года Риббентроп предложил Польше согласиться на присоединение вольного города Данцига к Восточной Пруссии и строительство в «польском коридоре» экстерриториального автобана. Менее чем через год проблема «польского коридора» станет официальным поводом для начала второй мировой войны.
20 мая 1939 года В. Молотов в беседе с немецким послом в Москве фон Шуленбургом заявил, что в условиях надвигающейся войны СССР готов заключить политический союз с нацистской Германией. 14 июня советский поверенный в Берлине Астахов провел беседу с болгарским послом, содержание которой сразу же стало известно Гитлеру. Астахов сказал, что СССР в принципе может заключить пакт с рейхом, но здесь существует ряд проблем: советское правительство не признает Бессарабию частью Румынии и боится немецкого нападения через территорию Прибалтийских государств. Если Германия официально заявит, что она не собирается нападать на СССР и заключит соответствующий пакт, советское правительство не пойдет на союз с Англией. Гитлер, который к тому времени уже имел разработанный оперативный план войны с Польшей, поддержал эту инициативу. 19 августа 1939 года советское руководство приняло решение подписать договор с Германией.
23 августа 1939 года советский нарком иностранных дел Молотов и германский министр иностранных дел И. фон Риббентроп подписали в Москве Договор о ненападении между Германией и СССР и Дополнительный секретный протокол к этому договору. В результате СССР вступил во вторую мировую войну как союзник Третьего рейха.
1 сентября 1939 года в 4.45 утра немецкие войска, сконцентрированные в Восточной Пруссии, Западной Померании, Силезии, Чехии и Моравии, перешли польскую границу. К 9 сентября германская армия захватила большую часть Западной Польши. 15 сентября танковые клинья немцев прорвались к Бресту, Львову и Замостью. 17 сентября советские войска перешли польскую границу. Поскольку воевать на два фронта Польша была не в состоянии, польские войска получили приказ не вступать в бои с Красной Армией, а отходить на юго-запад, в Венгрию или Румынию. 18 сентября правительство Польши перешло румынскую границу, поскольку дальнейшее пребывание в гибнущей стране грозило пленом или смертью.
В октябре 1939 года СССР потребовал от Финляндии передачи в аренду полуострова Ханко, части Карельского перешейка, где велось строительство «линии Маннергейма», и порта Петсамо. Хельсинки отказались уступить часть своей территории, что послужило поводом к войне. Однако Советский Союз начал готовиться к войне со своим северным соседом задолго до начала переговоров. 26 ноября 1939 года советские войска организовали провокацию на Майнильском перешейке. Москва ложно обвинила в произошедшем финскую сторону и потребовала от Хельсинки отвести войска на 20 км от границы, то есть оголить предполье, обороне которого Маннергейм уделял особое значение. На следующий день, 27 ноября 1939 года, Молотов заявил, что СССР не считает себя больше связанным пактом о ненападении. 28 ноября Густав фон Маннергейм уговорил президента отодвинуть войска от советской границы. Но несмотря на это, на следующий день Советский Союз объявил о разрыве дипломатических отношений с Финляндией, а 30 ноября 1939 года напал на страну, чье население едва превышало численность всей Красной Армии. В ночь с 29 на 30 ноября отряд НКВД атаковал порт Петсамо (ныне — Печенга), а в 9 часов утра на жилые кварталы Хельсинки посыпались русские зажигательные бомбы. Русские наступали танковыми колоннами, которые продвигались по узким специально перерытым финским дорогам, избегая заминированных лесов. Многие финские солдаты за всю жизнь не видели ни одного движущегося танка и не прошли так называемую «обкатку» этим видом боевой техники. Однако финны были прекрасными артиллеристами, не тратившими снаряды на пристрелку, всегда поражая мишень с первого выстрела. Но положение спасли не пушки, а новое чудо-оружие «коктейли Молотова» — бутылки с зажигательной смесью, которые изготовлялись на заводах и сразу же переправлялись на фронт. В итоге, в течение первой недели боев РККА, продвинувшись всего на 10 км, потеряла на перешейке 80 танков.
Всего в это время на Карельском перешейке 13 тыс. финских солдат Эстермана противостояли 7 советских пехотных дивизий (140 тыс. человек) и около тысячи танков. 2 декабря в первом захваченном ценой больших жертв финском городе Териоки (ныне Зеленогорск) СССР объявил о создании «правительства» Финляндской Демократической Республики во главе с Куусиненом, состав которого был определен в Москве еще 13 ноября. Одновременно было начато формирование «Финляндской Народной Армии», которая состояла из русских солдат и офицеров, которым спешно меняли их настоящие фамилии на финские. 11 декабря постоянный представитель Финляндии в Лиге Наций Рудольф Холсти подал председателю этой организации меморандум, в котором требовал срочно принять меры против агрессора. В ответ на обращение Лиги Наций Молотов заявил, что СССР не ведет войну с Финляндией. Более того, советское правительство подписало с Куусиненом договор о дружбе и сотрудничестве. Тогда 14 декабря 1939 года Советский Союз был изгнан из Лиги Наций. Тем временем 6 декабря 1939 года 7-я советская армия вплотную приблизилась к первому рубежу обороны. После безуспешных попыток прорвать линию обороны к 22 декабря советское наступление полностью выдохлось. 23 декабря финны перешли в контрнаступление на Карельском перешейке, но после первых успехов наткнулись на скопления русских танков и были остановлены. 1 февраля 1940 года советские войска вновь перешли в наступление. Только 10 февраля отсутствие резервов заставило финское командование начать отход на вторую линию обороны. 17 февраля 1940 года финны полностью развернулись на новой линии обороны, и РККА предстояло начинать все с начала. 19 февраля на фронт прибыл Тимошенко, который с большими потерями начал штурмовать 2-ю линию. 27 февраля 1940 года финны начали отход на 3-й рубеж обороны, расположенный вокруг Выборга. После того, как 1 марта 1940 года дивизия РККА, прорвав 3-ю линию обороны и выйдя на подступы к Выборгу, была окружена и полностью уничтожена, Тимошенко решил повторить десант Багратиона. 6 марта советские части по льду обошли Выборг и подошли к полотну железной дороги, соединявшей город с Хельсинки. Но финны полностью уничтожили советский десант. На следующий день части Красной Армии попытались обойти Выборг с северо-запада, но защитники города открыли шлюзы, и весь ключевой сектор обороны был затоплен. Территория вокруг города мгновенно превратилась в озеро ледяной воды, над которой островками возвышались финские доты. Бои за Выборг не прекратились даже после того, как в Москве под давлением англичан Сталин начал мирные переговоры. Несмотря на многочисленные массированные атаки, Выборг защищался ровно до 12.00 13 марта 1940 года, когда согласно мирному договору боевые действия были прекращены. Тогда финны прекратили огонь и покинули город, поскольку он отходил к СССР.