Дата рождения Ивана Даниловича Калиты точно не известна, но большинство исследователей сходятся во мнении, что родился он около 1288 года (существует версия, что родился он в 1283 году). Он имел много братьев – старшего Юрия, Александра, Бориса, Афанасия, Семёна и Андрея. О судьбе последних двух летописи ничего не сообщают. Неизвестно также, имел ли он сестёр.
Отцом Ивана был князь Даниил Александрович Московский, умерший в 1304 году. Он недолго сидел на княжении в Новгороде, отправив туда вместо себя сына Ивана. В Новгороде и начал Иван Калита осваивать мудрость правителя, набираться знаний под зорким оком приставленных к нему отцом московских бояр. Пробыл он там с 1296 по 1298 год. Малолетство посаженного на княжение Ивана не удивляет – подобное не было редкостью для княжеских сыновей. Удивляет только то, что отец не послал по традиции «сидеть» над новгородцами старших сыновей – Юрия, Александра или Бориса. Это даёт право предположить, что Даниил Александрович выделял Ивана среди старших княжичей.
Следующее упоминание об Иване встречается в летописях, относящихся к 1300 году. Тогда он был приглашён стать крёстным отцом первенца московского боярина Фёдора Бяконта. Крестник впоследствии станет митрополитом Алексием.
Княжича воспитывали в семье так же, как и в других княжеских семьях. Его обучали ратному делу, грамоте. Иван, в отличие от братьев, на долгие годы пристрастился к чтению старинных религиозных книг, черпая в них житейскую мудрость.
В 1293 году он стал свидетелем нашествия Дюденевской рати на русские земли. Ордынцы захватили Москву и взяли в плен князя Даниила, которому потом даровали свободу в обмен на клятвенное обещание быть послушным хану Орды. Ханский баскак жил рядом с отцовским теремом в деревянном московском кремле. Поэтому Иван с раннего детства испытал страх перед ордынцами – «злыми татарами». Возможно, ордынское владычество оставило глубокий и болезненный след в психике и умонастроениях юного княжича. Прежде всего это был страх перед могуществом Золотой Орды. Потомки великого завоевателя Чингисхана прекрасно знали силу слепого страха, постоянно унижая покорённые народы, порождая ощущения безысходности и отчаяния. Пройдёт немало времени, прежде чем самосознание русского народа обретёт прежнюю силу, и в этом будет значительная заслуга Ивана Калиты.