Ливонская война (1558–1583). Пытаясь выйти к Балтийскому побережью, Иван Грозный в течение 25 лет вел изнурительную Ливонскую войну. Государственные интересы России требовали установления тесных связей с Западной Европой, которые тогда легче всего было осуществить через моря, а также обеспечения обороны западных границ России, где ее противником выступал Ливонский орден. В случае успеха открывалась возможность приобретения новых хозяйственно освоенных земель.
Поводом к войне послужила задержка Ливонским орденом 123 западных специалистов, приглашенных на русскую службу, а также невыплата Ливонией дани за город Дерпт (Юрьев) с прилегающей к нему территорией за последние 50 лет. Более того, ливонцы заключили военный союз с польским королем и Великим князем Литовским.
Начало Ливонской войны сопровождалось победами русских войск, взявших Нарву и Юрьев (Дерпт). Всего было взято 20 городов. Русские войска продвигались к Риге и Ревелю (Таллинну). В 1560 г. Орден был разбит, а его магистр В. Фюрстенберг попал в плен. Это повлекло за собой распад Ливонского ордена (1561), земли которого перешли под власть Польши, Дании и Швеции. Новый магистр Ордена Г. Кетлер получил в качестве владения Курляндию и признал зависимость от польского короля. Последним крупным успехом на первом этапе войны было взятие в 1563 г. Полоцка.
Война приобретала затяжной характер, в нее оказались втянуты несколько европейских держав. Усилились противоречия внутри России, разногласия между царем и его приближенными. Среди тех русских бояр, которые были заинтересованы в укреплении южных русских границ, росло недовольство продолжением Ливонской войны. Проявили колебания и деятели из ближайшего окружения царя А. Адашев и Сильвестр, считавшие войну бесперспективной. Еще ранее, в 1553 г., когда Иван IV опасно заболел, многие бояре отказались присягать его маленькому сыну Дмитрию. Потрясением для царя стала смерть первой и любимой жены Анастасии Романовой в 1560 г.
Все это привело к прекращению в 1560 г. деятельности Избранной рады. Иван IV взял курс на усиление личной власти. В 1564 г. на сторону поляков перешел князь Андрей Курбский, ранее командовавший Русскими войсками. В этих сложных для страны обстоятельствах Иван IV пошел на введение опричнины (1565–1572).
В 1569 г. Польша и Литва объединились в одно государство Речь Посполитую (Люблинская уния). Речь Посполитая и Швеция захватили Нарву и вели успешные военные действия против России. Только оборона города Пскова в 1581 г., когда его жители отбили 30 штурмов и совершили около 50 вылазок против войск польского короля Стефана Батория, позволила России заключить перемирие сроком на десять лет в Яме Запольском местечке под Псковом в 1582 г. Спустя год было заключено Плюсское перемирие со Швецией. Ливонская война завершилась поражением. Россия отдавала Речи Посполитой Ливонию в обмен на возвращение захваченных русских городов, кроме Полоцка. За Швецией оставалось освоенное побережье Балтики, города Корела, Ям, Нарва, Копорье.
Неудача Ливонской войны, в конечном счете, явилась следствием экономической отсталости России, которая не смогла успешно выдержать длительную борьбу с сильными противниками. Разорение страны в годы опричнины лишь усугубило дело.