Многие историки период 1657-1687 гг. называют Руиной. После смерти Б.Хмельницкого гетманом, согласно его завещанию должен был быть Ю.Хмельницкий. Но он был слишком молодым и неопытным для такой должности. Полковники на своей раде выбирают гетманом генерального писаря И.Выговского, которого позднее утверждают на казачьей раде. Он склонялся к существованию независимого украинского княжества, но считал, что сама Украина еще слаба, чтобы сделать такой шаг. С этой целью он начинает переговоры с Польшей. Против этого - Мартин Пушкарь, Балабан. В жесткой междоусобице, Выговский при помощи татар, разбил отряды Барабаша и Пушкаря, сами они погибли.
С марта 1658 года в Украине развернулась гражданская война.
В сентябре 1658 г. в Гадяче подписан договор с польскими представителями по которому Украина в составе Брацлавского, Киевского, Черниговского воеводств переходила под протекторат Речи Посполитой. При этом Украина сохраняла свой суд, денежную единицу, войско. Уния уничтожалась, православные уравнивались в правах с католиками. Украина лишалась права вести самостоятельную внешнюю политику, реестр казаков сокращался до 30 тыс. Гадяческий трактат был ратифицирован польским сеймом, но осуществить его не удалось. Так как народные массы не хотели возврата к старому. Весной 1659 г. вспыхнул конфликт с Россией.100 тыс. российская армия во главе с князем Трубецким двинулась на Украину. Под Конотопом Выговский разгромил их, но воспользоваться победой не смог из-за внутренних противоречий в украинском обществе. Сечевики на Запорожье избирают гетманом Ю.Хмельницкого. В конце октября на Раде под Переяславом Ю.Хмельницкий подписал новый договор с царем. Согласно его условиям, гетман не имел права без разрешения царя вести войны, назначать полковников и др. должностных лиц, украинская церковь переходила под власть Московского патриархата. Кроме того, гетману запрещалась дипломатическая деятельность, русские гарнизоны и воеводы вводились в шесть городов Гетманщины. Этот новый договор разочаровал даже прорусски настроенную казацкую элиту. Чтобы аннулировать унию в Гадяче, летом 1660 г. российские и украинские полки двинулись в глубь Правобережья. После ряда неудач в боях с поляками Ю.Хмельницкий подписал с Речью Посполитой Слободищенский трактат, по которому Гетманщина входила в ее состав на правах автономии. С этим решением категорически не соглашались левобережные полковники, поэтому гражданская война разгорелась с новой силой. Однако попытки украинско- польских войск дважды подчинить Левобережье наталкивались на яростное сопротивление местного населения и казацких полков, после гибели под Ржевом и Каневом почти восьми тысяч казаков Хмельницкий в январе 1663 г. отрекся от гетманства. После отречения Хмельницкого гетманом Правобережья становится П.Тетеря., а на Левобережье – вначале избирают Я.Сомка, а Затем –И .Брюховецкого. Первый этап очередной гражданской войны в 1658-1663 г.г. завершился территориальным расколом Украины, что породило следующий виток борьбы за власть, облегчило московским властям процесс инкорпорации Гетманата в состав Российского государства.
Брюховецкий пришел к власти, широко используя демагогические приемы, играя на надеждах простых казаков. Но уже в 1665 г. он подписал Московские статьи, которые ограничивали права гетманского правления в финансовой и административных сферах. В результате восстания 1668 г. он погиб. После него гетманом был Д.Многогрешный (1668-1672). Он и его преемник Иван Самойлович (1672-1687) были арестованы по доносам и сосланы в Сибирь.
На Правобережье в1663- 1665 гг. против политики гетмана Тетери и возвращения польских властей не раз вспыхивали восстания, что в конце концов вынудило его отказаться от гетманской булавы. Гетманом Правобережья становится П.Дорошенко.
В 1667 г. между Россией и Польшей заключено Андрусовское перемирие, согласно которому Украина разделялась на две части: Правобережье (за исключением Киева) отходила под власть Польши, а Левобережье оставалось под Россией. Дорошенко стремился объединить Украину под своей булавой. Потеряв надежды на взаимопонимание с Россией и Польшей. Он заключил в 1669 г. союз с турецким ханом, Это дало возможность опереться на поддержку Крымского ханства и начать вытеснение польских войск и казаков Ханенко с Правобережья. В1671 г. польская армия одержала ряд побед, которые вынудили султана вмешаться в борьбу. В августе 1672 г. султан во главе турецкой армии ( вместе с татарами и казаками насчитывала 150-170 тыс. члк) появился под стенами Каменец - Подольского. В конце августа Речь Посполитая вынуждена была пойти на тяжелые условия мирного договора. По условиям Бучацкого мира от 18 октября 1671 г. Подольское воеводство переходило под опеку Османской империи, а остальное Правобережье формально признавалось независимым. Но ни Польша, ни Турция не намеривались придерживаться условий договора.