Переступив порог родного дома, Рабиндранат выглядел как юный герой, побывавший в победном походе, а не как маленький школьник, вернувшийся домой с каникул. Тогда ещё не знали ни автомобилей, ни самолётов, и Гималаи представлялись как дальняя мечта, легендарная обитель богов, доступная лишь для героев и мудрецов, про которых пишут в книгах. Побывать в этом сказочном краю, сопровождая самого Махарши, - мальчик словно получил знак отличия, положение его в семье мгновенно изменилось. Пришёл конец тирании слуг.
Но Роби ошибался, если вообразил, что новообретённое положение избавит его от посещения школы. Старшие настояли на возвращении в Бенгальскую академию, а также наняли двух учителей, которые занимались с мальчиком санскритом и бенгальским языком.
Вскоре он снова сменил школу и был принят в колледж Святого Ксаверия – впрочем, от этой перемены ничего не изменилось. Обучение и здесь было таким же скучным и формальным, как и в предыдущей школе, атмосфера казалась ещё более тягостной из-за торжественного соблюдения религиозных обрядов.
Наконец в 1875 году в возрасте четырнадцати лет он окончательно бросил школу. Как бы ни уговаривали, чем бы ни грозили ему в семье, он больше не вернулся на «фабрику обучения».
Покончив навсегда со школьными занятиями, он вовсе не думал бездельничать.
8 марта 1875 года скончалась его мать. Роби тогда минуло тринадцать лет и десять месяцев. Возвращаясь с церемонии кремации, он взглянул на дом и увидел отца на передней террасе, неподвижно застывшего в молитве. Эта картина, глубоко врезавшаяся в его сознание, помогла ему ещё не раз переносить тяжёлые утраты.
Роби повезло. В поворотный момент отрочества он нашёл друга и наставника в своём брате, который заботился о нём и направлял его развивающийся, беспорядочный гений. А жена брата стала ему подругой и ангелом хранителем, она заменила мать, облагородила и укрепила его неосознанные юные стремления.
Ученичество Роби не ограничивалось литературными упражнениями. Джотириндранат взял младшего брата с собой в поездку по семейным владениям в Шилейде в северо-восточной Бенгалии.
Роби исполнилось четырнадцать лет, когда в литературном журнале «Гьянанкур» появилась его поэма в восьми песнях «Банапхул» («Лесной цветок»), содержащая более 1600 строк. Первый его опыт в прозе – литературно-критическая статья, рассматривающая черты различных жанров поэзии, - появилась в этом же журнале.
Санскритская литература, средневековая вишнуистская любовная лирика и западная литература – вот три главных фактора, повлиявших на творчество Робиндраната.
В те дни сами по себе литературные занятия не считались профессией, и поэтому понятно, что в семье раздумывали, как бы направить порывистый характер не по годам развитого мальчика в полезное и достойное русло. Один из старших братьев, Шотендранат, предложил взять с собой Робиндраната в Англию, куда он собирался вскоре отправиться.
Отец согласился, и Робиндранат поехал с братом в Ахмадабад, где старший брат исполнял в то время обязанности окружного судьи. Так началось второе путешествие за пределы Бенгалии, на этот раз в западную Индию.
В кабинете брата хранилось множество книг на английском языке и на санскрите, и одинокий мальчик жадно вчитывался в английскую литературу, а через её посредство – в другие европейские литературы.
Он провёл в Ахмадабаде всего около четырёх месяцев, но период этот стал важной ступенью в его внутреннем развитии. Именно здесь он начал сам сочинять мелодии к своим песням. Всего он создал слова и музыку к более чем двум тысячам песен. Их поют в Бенгалии по всякому поводу, и широта их популярности превосходит даже известность его поэзии.
После нескольких месяцев в Ахмадабаде старший брат Шотендронат решил, что Роби пойдёт на пользу, если он получит возможность попрактиковаться в разговорном английском языке, привыкнуть к западному образу жизни, к женскому обществу. Он послал брата в Бомбей к своему другу доктору Атмараму Пандурангу Туркхуду, известному врачу и одному из самых прогрессивных людей своей эпохи. Бремя «обучения» Роби пало на младшую дочь в семье, прелестную девушку, недавно вернувшуюся из Англии и по тем временам весьма искушённую в тонкостях цивилизации. Ана (полное имя её Аннапурна) была лишь немногим старше Роби. Учительница с радостью приняла на себя заботы, тем более что ученик вскоре был очарован такой милой наставницей.
«Мои успехи были заурядны, - вспоминал он в возрасте восьмидесяти лет. – Я не мог похвастаться перед нею своей начитанностью, но при первом же удобном случае сообщил, что могу сочинять стихи. Это было единственное достоинство, каким я мог надеяться завоевать её внимание. Когда я поведал ей о своём поэтическом даре, она ни на минуту не усомнилась. Она попросила меня найти для неё поэтическое имя, и то, которое я придумал, очень ей понравилось. Я задумал вплести это имя в сложенные мною стихи и спел их ей на старинный мотив. Она сказала: «Мой поэт, если бы даже я лежала на смертном одре, твои песни возродили бы меня к жизни». Вот пример, насколько любят девушки кружить головы юношам преувеличенными похвалами. Они делают это просто из удовольствия доставлять удовольствие».