Положение рязанского боярства вряд ли существенно отличалось от положения боярства московского. Бояре упоминаются как княжеские советники в жалованных грамотах князя Олега Ивановича. В междукняжеских договорах говорится, что бояре обязаны выезжать на войну с тем князем, которому служат, где бы они ни жили, а в случае осады оборонять город.
Князь, в свою очередь, обязался «блюсти» бояр другого князя, вотчин и купленных земель, расположенных в его уделе.
Помимо бояр и дружины, у рязанских князей был довольно обширный двор, состоявший как из вольных слуг, так и из холопов: дьяки, казначеи, ключники, приставы, тиуны, таможенники, ямщики, бортники, бобровники, ловчане, неводщики, конюхи, садовники, псари, ястребьи .
Рязанское боярство было весьма значительным и сильным, его потомки в XVI—XVII вв. представляли одну из мощных городовых корпораций. В Смутное время она проявляла себя весьма активно. Из нее вышли видные деятели того периода — Ляпуновы, Сунбуловы, Кикины, Пашковы.
Что касается самих рязанских князей, то, бесспорно, это самая воинственная и беспокойная ветвь Рюрикова дома, в то же время самая жестокая и коварная; нигде не были так часты нарушение крестного целования, измены и злодейства между близкими родственниками. Разительный пример тому представляет братоубийство 20 июля 1217 г. Рязанские князья более других забывают о единстве Рюрикова поколения, о целости Русской земли и преследуют только свои личные интересы.
Те неприятные свойства, которые присутствовали в характере князей, отразились и в характере городского сословия, на что имеются летописные свидетельства. Так в 1207 г. Всеволод III, начиная осаду Пронска, хотел вступить в переговоры с гражданами, но в ответ от них получил «буюю речь». В следующем 1208 г., когда он подошел к Рязани с намерением наказать граждан за вероломство против его сына Ярослава, рязанцы прислали ему также «буюю речь по своему обычаю и непокорству». Хотя такой отзыв принадлежал летописцу враждебного рязанцам Суздаля; но мы не можем отрицать его справедливость за недостатком противоположных доказательств. При всей своей жесткости характер рязанцев не был лишен других более привлекательных качеств; таковы неукротимая отвага или наклонность к молодечеству и постоянная преданность своим князьям, т. е. своей самостоятельности.
Говоря о населении Рязанской области, нельзя не обратить особенного внимания на княжескую дружину. Количество дружинников в Рязани, по-видимому, было довольно значительное. Князья и в мирное время несколько раз являются в истории, окруженные многочисленною свитою: так, по случаю происшествия в Исадах, говорится, что вместе с шестью князьями „боляръ и слугъ убито безъ числа“; при заложении Ольгова монастыря с тремя князьями присутствовали 300 бояр и 600 простых мужей. Далее, нельзя не заметить, что боярское сословие оказывало довольно сильное влияние на события Рязанского княжества. Это влияние особенно проглядывает в усобицах, а во многих случаях бросает довольно невыгодный свет на самое сословие. При раздробленности уделов и частых распрях князья естественно старались привязать к себе дружинников разными льготами и милостями; но бояре часто злоупотребляли своим правом совета, и, вероятно, из личных целей, поддерживали раздоры князей. Так, по случаю войны между Глебовичами в 1186 г. намекается на бояр, которые их перессорили; далее летопись упоминает о „проклятых думцах Глеба и Константина“ замысливших избиение братии. Не знаем, до какой степени простиралось усердие бояр к рязанским князьям во время их борьбы с Суздалем; по крайней мере, мы видим, что они терпеливо разделяют участь последних и вместе с ними томятся во владимирских темницах. Припомним те немногие имена рязанских бояр дотатарского периода, которые сохранились в источниках.