Однако не следует полагать, что укрепление Москвы началось лишь с приходом к власти князя Ивана Даниловича. Ещё в 1304 году старший брат Ивана князь Юрий Московский совершает завоевательный поход на Можайск, в котором участвовали и его младшие братья, в том числе и Иван. Результатом этого похода на слабого соседа стало присоединение Можайского удела к Москве. Можайск был важным территориальным приобретением Москвы. Это был немаленький по тому времени город, стоявший у истоков Москвы-реки. Он позволял московским купцам успешно вести торговлю, пополняя и княжескую казну.
Такой поступок Юрия Даниловича мог успешно завершиться только при условии слабости великокняжеской власти – сидевший на «столе» во Владимире великий князь Андрей Александрович судьбой русских князей уже не правил.
Летом 1304 года великий князь Андрей Александрович умер. Это стало сигналом к началу междоусобицы Михаила Ярославича Тверского и Юрия Даниловича Московского за великокняжеский «стол». С этого и началась долголетняя борьба Твери и Москвы за главенство на Руси, которая приводила к пролитию крови и опустошению московских и тверских земель. Столкнулись не просто два князя – войну между собой повели два княжеских рода: московские потомки Александра Невского и тверские потомки его брата Ярослава.
В начавшейся княжеской усобице Русь истощала свою начавшую возрождаться военную силу, что было выгодно Орде. Переговоры между соперниками результатов не принесли, и Юрий Данилович отправился в Орду. Ивану же старший брат поручил беречь Москву и Переяславль-Залесский. Ордынский хан Тахта не торопился вручать соискателям ярлык на великое княжение, а тем временем на Руси пролилась большая кровь. Михаил Тверской послал боярина Аикинфа с войском на Переяславль-Залесский. О движении тверской рати Иван узнал своевременно от своих лазутчиков в Твери. Ситуация складывалась не из простых, поскольку князь Иван заставил не только горожан, но и своих ближних бояр публично целовать крест на верность Москве. Это говорит о том, что в Переяславле назревала измена. Иван Данилович вывел дружину и переяславцев в поле и одержал победу над Аикинфом. Поле победной битвы произвело на Ивана, по всей видимости, тяжёлое впечатление. Со временем он поставил на этом месте монастырь с храмом во имя Успения Божией Матери «на Горицах».
Выигранная под Переяславлем-Залесским битва побудит Ивана Калиту делать войну последним средством в достижении собственных целей как правителя Москвы. Придя к власти, он всегда стремился избегать кровопролития. Хотя такое ему удавалось не всегда.
Княжеский спор за ярлык на великое Владимирское княжение выиграл Михаил Тверской, пообещав хану Тахте увеличить выход дани с русских земель. Вернувшись с ханским ярлыком из Орды, князь Михаил узнал о разгроме тверского войска у Переяславля-Залесского и «разтерзании» верных ему бояр в Нижнем Новгороде и Костроме разъярённой толпой, стоявших за Юрия Московского. Новый великий князь Владимирский вознамерился отомстить Москве и в 1305-1306 годах отправил тверское войско в московские земли. В результате этого похода Переяславль-Залесский перешёл в руки Михаила Тверского. В 1307 году в результате удачного похода на Москву Михаил Тверской сел «на новгородское княжение».
Юрий Данилович, проиграв в противоборстве с Тверью, начинает совершать безрассудные и жестокие поступки (в Орде убивают рязанского князя Василия Константиновича и казнят в московской тюрьме рязанского князя Константина Романовича). Это сильно ударило по авторитету Москвы и рода Даниловичей. От Юрия бегут два его брата – Александр и Борис. Бегство Братьев, прежде всего старшего Бориса, открывало Ивану Даниловичу дорогу к московскому престолу.
В последующие годы Москва постаралась укрепить свои позиции в верхах Русской Православной Церкви, поддержав при избрании митрополита Петра. В 1310 году в Переяславле-Залесском состоялся церковный собор, московскую делегацию возглавил Иван Данилович. Московские правители не расстались с мыслью ещё раз потягаться с Тверью за великое княжение и настойчиво искали поддержки у церковных иерархов, немало преуспевая в этом деле. После переяславского собора митрополит Пётр стал смотреть на московских князей как на своих сторонников и друзей и в 1311 году в споре между Юрием Московским и Михаилом Тверским о Нижнем Новгороде встал на сторону первого, предотвратив новую войну между Тверью и Москвой.