По списку русских городов конца XIV - начала XV в. в Рязанской земле насчитывалось значительное число городских поселений, но все эти населённые места были, повидимому, просто укреплёнными пунктами с незначительным городским населением. Во всей Рязанской земле можно указать 4 города с более или менее многочисленным населением - Старая Рязань, Муром, Пронск и Переяславль Рязанский. [8 – стр. 425].
Для того чтобы понять историю Старой Рязани – столицы княжества, необходимо вкратце изложить некоторые факты из истории Рязанского княжества, известные по летописям и другим письменным источникам. После первого упоминания в летописи Рязани в 1096 г. (в связи с появлением здесь Олега Святославича) почти на протяжении 30 лет Рязань не упоминается. Лишь под 1114 г. сообщается о смерти здесь Романа Всеславича. Политическая история Муромо-Рязанской земли за это тридцатилетие неизвестна. В 1127 г. Ярослав Святославич черниговский, изгнанный из Чернигова, стал князем муромо-рязанским. Он умер спустя два года, и Муром, Рязань и Пронск стали уделами его сыновей. Очевидно, в это время Муром считался главным городом, так как и Ярослав из Чернигова возвратился не в Рязань, а в Муром, и дети его по старшинству занимают Муромский стол. Так продолжалось до середины XII в., когда старшие в роде рязанские князья перестают перемещаться в Муром. Начинается полное обособление Рязанского княжества от Муромского, значение первенствующего в земле города переходит к Рязани. К этому времени проложенные через вятические леса пути приблизили Рязань к другим русским центрам, и это привело к росту значения Рязани и к упадку значения Мурома, через который раньше лежал окружной путь на среднюю Оку. Начинается период наивысшего подъема Рязани. К этому времени (середина XII в.) и относятся начало интенсивного строительства на Южном городище, постройка мощных укреплений вокруг всего города.
В VIII—IX вв. в Муромо-Рязанской земле возникают классовые отношения. Среди населения усиливается классовая дифференциация. Все резче разделяются по инвентарю богатые и бедные погребения, яснее выделяются погребения с оружием, как наиболее богатые. К этому времени здесь уже процветает подсечное земледелие (в рязанских и муромских могильниках часты находки железных топоров, серпов, льняных тканей). Выделяется ремесло (в первую очередь кузнечное). Развитие подсечного земледелия, ремесла и торговли усилило имущественную дифференциацию и разложение родового строя. Когда в X в. вятичи колонизуют район рязанского течения Оки, а кривичи — район муромского течения, они застают здесь примерно тот же уровень социально-экономических отношений, на котором находятся сами. Это еще родоплеменной строй, но с резко выделившейся социальной верхушкой, с начинающим уже оформляться феодальным способом производства. В то время как в Киевской Руси в IX в, уже существует сложившийся феодальный строй, а процесс классообразования завершается созданием раннефеодального государства, в северо-восточной Руси этот процесс протекает медленнее. Вообще темп общественного развития Приокских земель и Подонья по сравнению с Поднепровьем и Приильменьем был несколько замедленным. Учитывая это, мы должны предположить, что в XI в. Муромо-Рязанская земля еще не была полностью подчинена феодалам, ее только начали осваивать. Значительная часть коренного местного населения сопротивлялась феодализации и сопровождавшей ее насильственной христианизации.
Первым князьям трудно было удерживать власть в Муромо-Рязанской земле, они сталкивались с местными племенными князьками. Отдаленность от Киева и Чернигова также затрудняла установление сильной княжеской власти.