Рязанские князья попали в вассальную зависимость от владимиро-суздальских. Всеволод III вмешивался во все конфликты, возникавшие между рязанскими князьями, подавлял все их попытки выйти из повиновения и твердой рукой восстанавливал порядок в многочисленной и беспокойной семье рязанских князей.

Так, в 1180 г., когда Роман Глебович попытался отнять некоторые волости у княживших в Пронске своих братьев Всеволода и Владимира, Всеволод III пошел на Рязань. Несмотря на поддержку Святослава черниговского, рязанцы потерпели поражение. Постоянные поражения рязанских полков от суздальских объяснялись не случайностью и не удачей суздальцев, а их численным и техническим превосходством, а также большей организованностью суздальской армии по сравнению с рязанской, комплектовавшейся из отдельных отрядов мелких князей. Всеволод принудил рязанских князей к миру на «всей своей воле». Он поделил волости между братьями и принудил рязанских князей вступить в борьбу со Святополком черниговским. Мир был нарушен в 1186 г. вследствие столкновения рязанских князей с пронскими. Попытки Всеволода III примирить их были неудачны, и он снова принял сторону пронских князей. Рязанские князья, испугавшись, сняли осаду с Пронска. Но, когда главные силы владимирского князя ушли, рязанцы вторично осадили Пронск и взяли город. Мирные переговоры Всеволода III с рязанскими князьями были неудачными. Всеволод повел войска в Рязанскую область и «землю их пусту створивше и пожгоша всю». Одновременно с юга нанесли удар половцы. Сопротивление было немыслимым, и рязанские князья вернулись к вассальным отношениям с Всеволодом. Эти отношения установились на 20 лет, причем Всеволод не только принуждал рязанских князей участвовать в своих походах, но и сам считал себя обязанным защищать рязанские земли от половцев.

В 1207 г. началась третья война Рязани с Всеволодом. Собираясь идти на Чернигов, Всеволод послал за муромским князем и рязанскими Глебовичами. Те выехали, но, по утверждению владимирского княжеского летописца, Всеволод получил сведения, что рязанские князья тайно вошли в сношения с черниговскими Ольговичами. Он арестовал шестерых рязанских князей и отослал их во Владимир, а сам отправился в карательную экспедицию по Рязанской земле. Всеволод осадил и взял Пронск и вынудил к покорности Рязань. Он посадил по рязанским городам своих посадников, а на рязанский стол послал своего сына Ярослава. Казалось, что Рязанская земля целиком вошла в состав Владимирского княжества и навсегда потеряла свою самостоятельность. Но рязанцы, составив заговор, убили и заключили в тюрьму многих дружинников Ярослава. Всеволод с войском подошел к стенам Рязани, рассчитывая, что трижды покоренный город не осмелится ни в чем противоречить своему победителю. Однако рязанцы, по рассказу владимирского летописца, послали ему «буюю речь, по своему обычаю и непокорству». Разгневанный Всеволод взял Рязань, приказал жителям выйти из города с имуществом, которое они могли унести, и сжег город. Вероятно, часть найденных в раскопках разрушенных домов, датированных первыми десятилетиями XIII в., сгорела не при взятии Рязани татарами, а при разгроме города Всеволодом в 1208 г.

Всеволод, несмотря на постоянное сопротивление рязанцев, решительно стремился подчинить себе Рязанскую землю. Но когда после смерти Всеволода в самой Владимирской земле начались феодальные войны, на короткое время была восстановлена независимость Рязанского княжества. Уже в 1212 г. Юрий отпустил всех рязанских князей и епископа Арсения, взяв с них клятвенное обещание покорности и верности. Этот, на первый взгляд кажущийся неожиданным и загадочным по целям, акт объясняется тем, что Юрий не мог тратить силы на удержание в покорности Рязанской земли и предпочел иметь там зависимых от него князей.