Было решено также захватить и Петропавловскую крепость - главный военный оплот царизма в Петербурге, превратить её в революционную цитадель декабристского восстания.
Кроме того, Рылеев просил декабриста Каховского рано утром 14 декабря проникнуть в Зимний дворец и, совершая как бы самостоятельный террористический акт, убить Николая. Тот сначала было согласился, но потом, обдумав положение, не захотел быть террористом-одиночкой, действующим якобы вне планов общества, и рано утром отказался от этого поручения.
Через час после отказа Каховского к Александру Бестужеву приехал Якубович и отказался вести матросов и измайловцев на Зимний дворец. Он боялся, что в схватке матросы убьют Николая и его родственников и вместо ареста царской семьи получится цареубийство. Этого Якубович не хотел брать на себя и предпочёл отказаться. Тем самым резко нарушался принятый план действий, и положение осложнялось. Задуманный план начал рушиться ещё до рассвета.
14 декабря офицеры - члены тайного общества ещё затемно были в казармах и вели агитацию среди солдат. Перед солдатами Московского полка выступил Александр Бестужев. От присяги новому царю, солдаты отказались и приняли решение идти на Сенатскую площадь. Полковой командир Московского полка барон Фредерикс хотел было помешать выходу из казарм восставших солдат - и упал с разрубленной головой под ударом сабли офицера Щепина-Ростовского. С развевающимся полковым знаменем, взяв боевые патроны и зарядив ружья, солдаты Московского полка (около 800 человек) первыми пришли на Сенатскую площадь. Во главе этих первых в истории России революционных войск шёл штабс-капитан лейб-гвардии драгунского полка Александр Бестужев. Вместе с ним во главе полка шли его брат, штабс-капитан лейб-гвардии Московского полка Михаил Бестужев и штабс-капитан того же полка Дмитрий Щепин-Ростовский.
Полк построился в боевом порядке в форме каре (боевого четырёхугольника) около памятника Петру I. Было 11 часов утра. К восставшим подскакал петербургский генерал-губернатор Милорадович, стал уговаривать солдат разойтись. Момент был очень опасен: полк пока был в одиночестве, другие полки ещё не подходили, а герой 1812 г. Милорадович был широко популярен и умел говорить с солдатами. Только что начавшемуся восстанию грозила большая опасность. Милорадович мог сильно поколебать солдат и добиться успеха. Нужно было, во что бы то ни стало прервать его агитацию, удалить его с площади. Но, несмотря на требования декабристов, Милорадович не отъезжал и продолжал уговоры. Тогда начальник штаба восставших декабрист Оболенский штыком повернул его лошадь, ранив графа в бедро, а пуля, в этот же момент пущенная Каховским, смертельно ранила генерала. Опасность, нависшая над восстанием, была отражена.
Избранная для обращения к Сенату делегация - Рылеев и Пущин - ещё рано утром отправилась к Трубецкому, который перед этим сам заходил к Рылееву. Выяснилось, что Сенат уже присягнул и сенаторы разъехались. Оказалось, что восставшие войска собрались перед пустым Сенатом. Таким образом, первая цель восстания не была достигнута. Это была тяжёлая неудача. От плана откалывалась ещё одно задуманное звено. Теперь предстоял захват Зимнего дворца и Петропавловской крепости.
Но диктатора всё не было. Трубецкой изменил восстанию. На площади складывалась обстановка, требовавшая решительных действий, а на них-то и не решался Трубецкой. Он сидел, терзаясь, в канцелярии Генерального штаба, выходил, выглядывал из-за угла, много ли собралось войск на площади, прятался вновь. Рылеев искал его повсюду, но не мог найти. Члены тайного общества, избравшие Трубецкого диктатором и доверявшие ему, не могли понять причины его отсутствия и думали, что его задерживают какие-то причины, важные для восстания. Хрупкая дворянская революционность Трубецкого легко надломилась, когда пришёл час решительных действий.
Неявка избранного диктатора на площадь к войскам в часы восстания - случай беспрецедентный в истории революционного движения. Диктатор предал этим и идею восстания, и товарищей по тайному обществу, и пошедшие за ними войска. Эта неявка сыграла значительную роль в поражении восстания. Общеизвестны слова Герцена - “декабристам на Сенатской площади не хватало народа”. Понимать эти слова надо не в том смысле, что народа вообще не было на площади, - народ был, а в том, что декабристы не сумели опереться на народ, сделать его активной силой восстания.
В этих условиях Николай и прибег к посылке для переговоров с восставшими митрополита Серафима и киевского митрополита Евгения. Мысль послать митрополитов для переговоров с восставшими пришла Николаю в голову как способ пояснить законность присяги ему, а не Константину через духовных лиц, авторитетных в делах присяги. Казалось, кому лучше знать о правильности присяги, как не митрополитам? Решение ухватиться за эту соломинку укрепилось у Николая тревожными вестями: ему сообщили, что из казарм выходят лейб-гренадеры и гвардейский морской экипаж для присоединения к “мятежникам”.