Заметно охладевший к Ивану Даниловичу хан Узбек «пожаловал» опального тверского князя Александра и позволил ему вернуться в «отчину» - тверскую землю. Вернувшийся Александр Тверской стал готовиться к новой войне с Московским княжеством. Иван Данилович понимал, чем грозит для Русской земли новая княжеская междоусобица, и он решил перенести свой спор на суд Орды. Для этого требовалось найти обвинения против тверского князя.
Московские лазутчики отыскали в Вильно и в Риге немало озлобленных на Александра Тверского кредиторов, которые уже отчаялись получить с него немалые долги. Калита обещал им погасить долги своего врага в обмен на устные или письменные обвинения злостного должника перед ханом Узбеком. Самым тяжким обвинением была тайная связь Твери с Литвой, отношения которой с Золотой Ордой всё ухудшались.
В итоге ордынский «царь» Узбек «оскорбился до зела», как отметил летописец. Прибывший в Сарай великий князь Иван Данилович сумел убедить хана оставить главенство в Северо-Восточной Руси за Москвой, а не за Тверью.
В 1339 году, прощаясь с Иваном Калитой, хан Узбек подарил ему на память шапку-тюбетейку, сделанную из искусно спаянных золотых проволочек. Пройдёт время, и московские ювелиры, слегка переделав ханский подарок, превратят его в историческую достопримечательность – «шапку Мономаха». Она стала на века символом московской государственности, драгоценной реликвией России.
Вызванный в сарай на ханский суд князь Александр Тверской и его сын Фёдор были убиты. Такого ещё не было в княжеских родах, чтобы сразу три поколения – дед, отец и сын – стали жертвами ханских палачей. Насильственная смерть оклеветанного Александра и его сына Фёдора стала в истории несмываемым пятном на репутации такой великой государственной личности, какой действительно был князь Иван Данилович Калита. После победы над тверичами Иван приказал снять колокол тверского Спасского собора и отправить его в Москву. По понятиям того времени это было очень чувствительное унижение, недвусмысленно свидетельствующее о том, что в соперничестве двух городов Москва получила полное торжество над своим противником.
Будучи в Орде, московский князь испросил разрешения у хана вновь после пожара отстроить Московский Кремль из вековых дубовых брёвен. Эти стены простоят до тех пор, пока внук Ивана Калиты Дмитрий Донской не построит новый Кремль, белокаменный.
Последний год жизни Иван Данилович сильно болел, и немалую часть государственных забот взял на себя старший сын 23-летний Семён. В 1340 году хан послал большое войско на смоленских князей, которые, надеясь на военную помощь соседней Литвы, отказались платить дань сараю. В походе повелевалось принять участие и русским князьям. Московскую рать возглавили бояре-воеводы Александр Иванович и Фёдор Акинфович. Смоленск взять не удалось, зато Смоленщина была опустошена.
Возникла новая распря с Новгородом. Его жители в установленный срок привезли в Москву «чёрный бор» и сдали деньги серебром в великокняжескую казну. Едва новгородские бояре вернулись домой, как прибыли московские послы с требованием от имени великого князя собрать ещё один «выход». Ивану Калите уже не пришлось улаживать этот конфликт – это сделает за него сын Семён Гордый.
Последние дни жизни Иван Данилович провёл в монастыре, приняв постриг и став иноком Ананием. 31 марта 1340 года московский правитель скончался.
Иван Калита оставил завещание, по которому главное наследство получал старший сын Семён. Ему достались богатые и многолюдные города Можайск и Коломна. Удел Семёна Ивановича заметно превосходил уделы младших братьев. Отец оказался дальновидным – теперь его младшие сыновья не могли поднять мятеж против старшего. Мачеха сыновей – княгиня Ульяна также наделялась собственными, хотя и небольшими, владениями.
Духовное завещание Ивана Даниловича Калиты заканчивалось строгим наказом старшему сыну: «А приказываю тобе, сыну своему Семену, братью твою молодшую и княгиню свою с меншими детми, по Бозе (то есть по смерть) ты им будешь печальник. А кто ею грамоту порушит, судить ему Бог…»